jurnal percobaan ke 9

JURNAL PERCOBAAN 9

KIMIA ORGANIK 1

DISUSUN OLEH

MUHAMMAD YAMIN

(A1C117047)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

I.                   JUDUL                           : KEISOMERAN GEOMETRI ( PENGUBAHAN ASAM MALEAT MENJADI FUMARAT )

II.                HARI, TANGGAL          : JUMAT, 26 APRIL 2019

III.             TUJUAN                          : ADAPUN TUJUAN DARI PRAKTIKUM INI, YAITU:

1.      Dapat mengetahui azas keisomeran ruang, khususnya isomer geometri

2.      Dapat mengetahui perbedaan konfigurasi cis dan trans secara kimia dan fisika

IV.             LANDASAN TEORI

Keisomeran struktur atom terjadi akibat adanya perbedaan susunan ikatan kimia dalam suatu molekul, struktur atom-atom dalam molekul sangat menentukan sifat-sifatnya. Seperti halnya pada asam maleat dan asam fumarat, dimana kedua asam ini membentuk cis asam butenadioat. Apabila asam maleat ini dipanaskan di dalam tabung yang tertutup yang memiliki titik leleh 130º dipanaskan diatas titik lelahnya, maka akan didapatkan anhidrid maleat dan 1 mol molekul air, sebaliknya pada asam fumarat pada suhu 128º asam fumaratnya tidak melelh akan tetapi akan menguap dan terbentuk anhidrida polimerik dan pada suhu yang tinggi akan merubah menjadi anhidrida maleat.

asam maleat (cis)                       asam fumarat (trans)

Peritiwa perubahan asam maleat menjadi asam fumarat dapa terjadi apabila ikatan rangkap C=C yang diumah menjadi tunggal C-C dan melalui ikatan tunggal inilah perputaran dapat berlangsung dengan bebas ( Tim kimia organic, 2019 ).

Dalam senyawa organic ada yang memiliki satu atau lebih gugus fungsi yang mengikat atom karbon. Pengikatan pada karbon ini kadang kala mempunyai rumus kimia yang sama namun kadang memiliki susunan kimia yang berbeda. Terdapat 2 jenis isomer yaitu isomer struktur dan isomer ruang (Stereoisomerisme) . isomer struktur merupakan isomer yang berbeda dari susunan atom-atom yang satu dengan yang lain. Isomer struktur ini dibagi menjadi 3 yaitu: isomer ionisasi, isomer koordinasi dan isomer tautan sedangkan isomer stereo isomer merupakan isomer yang memiliki struktur yang sama, tetapi gugus fungsinya memiliki posisi geometri yang berbeda.

senyawa organik rantai siklik juga merupakan isomer geometri yang dapat ditemukan pada cincin dimana karbon sikloalkana terbentuk bidang pseudo yang dapat digunakan untuk menetapkan orientasi relatif atom atau gugus yang terikat pada cincin tersebut(stereokimianya). Orientasi atom atau gugus dapat berada pada sisi cincin disebut “atas” sedangkan sisi lain disebut “bawah”. Sisi atas dan bawah ini digunakan untuk menunjukkan gugus/atom yang terletak di bidang rata-rata cincin untuk bagian sisi atas, sedangkan pada sisi bagian bawah untuk menunjukkan garis tetas pada ikatan (syamsurizal, 2019).

Menurut Parning (2006), Terdapat 2 jenis isomer yaitu isomer struktur dan isomer ruang (Stereoisomerisme)

1. isomer struktur merupakan isomer yang berbeda dari susunan atom-atom yang satu dengan yang lain. keisomeran struktur dapat dibedakan  menjadi 3 yaitu:

a. Isomer kerangka

Dimana senyawa yang mempunyai rumus molekul da gugus fungsi yang sama, tetapi kerangka berbeda. Contohnya butana dengan 2-metil-propana

b. Isomer posisi

Dimana senyawa yang mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi yang sama, tetapi posisi gugus pada kerangka berbeda. Contohnya 1-pentena dan 2-pentena yang memiliki posisi ikatan rangkap berbeda

c. Isomer gugus fungsi

Dimana senyawa dengan rumus molekul yang sama, tetapi berbeda gugus fungsinya. Contonya etanol dan alkoksialkana yang sama-sama memiliki rumus C_nH_2n+2O

2. Isomer ruang (Stereoisomerisme)

Isomer ruang ini terjadi karena adanya perbedaan susunan atom-atom dalam ruang. Isomer ruang ini dapat dibedakan menjadi 2 yaitu:

a. Isomer geometri

Isomer geometri dapat terjadi karena adanya keterbatasan rotasi pada suatu ikatan dalam molekulnya. keisomeran geometri umumnya dapat ditemukan pada senyawa dengan ikatan rangkap. Dimana isomer geometri ini dibedakan menjadi bentuk cis dan trans.

Isomer cis yaitu isomer dimana atom atau gugus atom sejenis terletak pada sisi yang sama, sedangkan isomer trans yaitu isomer dimana atom atau gugus atom sejenis terletak pada sisi yang bersebrangan

b. Isomer optis

Isomer optis dapat terjadi jika suatu senyawa memiliki suatu atom asimetris. Sebagai contoh pada alkohol dan eter

Keisomeran cis-trans terjadi pada bebrapa senyawa yang lengkap yang terdapat bilangan koordinasi 4, 5, dan 6, sedangkan untuk bilangan dengan koordinasi 4, keisomeran ini hanya tebentuk pada bagun yang bersisi empat ligan-ligan sama jaraknya ke logam pusat. Contohnya pada senyawa plantina(II) [Pb(NH₃)₂-Cl₂] yang mempunyai banyak perbedaan mulai dari kelarutan, warna dn sifat lainnya (rival, 1994).

Perubahan kedudukan suatu isomer akan memberikan perbedaan dengan isomer-isomer yang akan diikatnya dimana tipe isomer ruang 2 senyawa yang memiliki kedudukan berbeda, misalnya pada asam maleat dan asam fumarat. Pada asam maleat kedua gugus fungsinya terletak pada sisi yang berbeda atau dalam bentuk trans, sedangkan pada asam fumarat kedua gugus fungsinya yaitu gugus –COOH dan gugus –H terletak pada sisi yang sama atau lebih dikenal dengan bentuk cis. Itulah contoh dari isomer cis-trans adapun contoh-contohlainya (Mulyono, 2005).

V.                ALAT DAN BAHAN

5.1 Alat

     1. Erlenmeyer 125 mL

     2. Pembakar Bunsen

     3. Corong Buchner

     4. Labu Bulat 400 mL

     5.  Alat Penentu Titik Leleh

     6. Kondesor Refluks

5.2 Bahan

     1. Anhidrida Maleat (Ekstrak apel Hijau)

     2. HCl Pekat

     3. Aseton
     4. Aquades 

VI.             PROSEDUR KERJA

1.      Didihkan 20 ml air suling di dalam erlenmeyer.

2.      Ditambahkan dengan 15 gram anhidrida maleat.

3.      Didinginkan labu setelah larutan jernih di pancaran air kran sampai mendapatkan kristal.

4.      Dikumpulkan asam maleat diatas corong Buchner.

5.      Dikeringkan dan tentukan titik lelehnya.

6.      Dipindahkan filtrat ke labu dasar bulat

7.      Ditambahkan 15 ml HCl pekat.

8.      Direfluks perlahan-lahan selama 10 menit.

9.      Didinginkan larutan pada suhu kamar.

10.  Dikumpulkan asam fumarat dalam corong Buchner dan rekristalisai dalam air

11.  Ditentukan titik lelehnya dengan menggunakan MPA.

Video mengenai tentang praktikum

→→→ Alkene cis-trans Isomerism ←←←

Pertanyaan
1. Apa fungsi ditambahkan larutan HCl dalam video?

2. Dalam percobaan tersebut ditambahkan 3 atau 4 boiling chips sebelum dilakukannya refluks. kenapa ditambahkan boiling chips?
3. Metode apa yang digunakan dalam pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat?